Elke keer dat Lara Jean verliefd is en het draait weer op niks uit, schrijft ze een brief aan de desbetreffende jongen om de periode af te sluiten. Ze stort haar hart uit, adresseert de envelop, doet hem dicht en... stopt de brief in een doos die ze in haar kamer verstopt. Totdat de doos op een dag opeens weg is, en alle brieven ook. Ze blijken te zijn gepost, inclusief de laatste, die gericht was aan Josh, het vriendje van haar oudere zus.