Lenny is een wrak. Haar beste vriendin, Lou, is onlangs overleden na een strijd tegen kanker, en door haar dood voelt Lenny zich volledig verloren. Ze vermijdt haar bezorgde ouders, het appartement dat ze met Lou deelde en de lijst met dingen die ze zou moeten doen om door te kunnen met haar leven. Het enige wat ze kan opbrengen is een tijdelijk oppasbaantje, en gelukkig heeft ze net een geweldige plek gevonden: ze helpt de overwerkte, alleenstaande moeder Reese en haar dochter Ainsley. Het is alleen nét niet perfect. Ainsleys oom, Miles, lijkt altijd namelijk in de buurt te zijn en is nogal... een enorme eikel. Maar als Lenny doet alsof ze alles onder controle heeft, merkt misschien niemand dat ze instort. Miles doorziet haar echter meteen. Hij blijkt veel te weten over verdriet en doet haar verrassend genoeg een voorstel. Hij wil haar helpen alle punten op haar ‘weer tot leven komen’-lijst af te werken als zij hem helpt een band met Ainsley op te bouwen en zijn gecompliceerde relatie met Reese te overwinnen. Lenny betwijfelt of iets het gat kan opvullen dat Lou heeft achtergelaten, maar ze begint meer tijd met Miles door te brengen. Tot haar verrassing ontdekt Lenny dat alles verliezen soms de eerste stap is om jezelf en de liefde weer te vinden.