Als schrijfster van Ask a Girl, een van de populairste liefdesadviesblogs in New York, beschouwt Molly zichzelf als een expert in relaties – andermans relaties. Ze heeft een liefde in haar leven: haar dalmatiër Valentine. Dus heeft ze enkel oog voor haar hond tijdens haar dagelijkse hardlooprondje in Central Park. De sexy, gespierde advocaat die elke dag dezelfde route neemt, ziet ze amper staan.

Daniel, een cynische echtscheidingsadvocaat, hoef je niets te vertellen over relaties; die leiden nergens toe. Toch spreekt een flirt met de adembenemende vrouw die hij elke dag tegenkomt in het park hem wel aan, ook al heeft zij alleen maar aandacht voor haar hond. Wat als hij nu eens een hond van iemand leent...